(1053-1125), uno de los grandes príncipes más capaces de Kiev y el progenitor del Monomashichi de Vladimir en Volyn, Smolensk y Suzdalia. Nacido como Vladimir Vsevolodovich, heredó su sobrenombre "Monomakh" de su madre griega, pariente del emperador Constantino IX Monomachus.
Al informar sobre su carrera temprana en su "Instrucción" autobiográfica a sus hijos, Monomakh escribe cómo su padre Vsevolod, un hijo de Yaroslav Vladimirovich el Sabio, lo hizo administrar Pereyaslavl, Rostov, Smolensk, Turov y Novgorod, y cómo hizo campaña contra Polotsk. y los checos. En 1078, cuando Vsevolod se convirtió en gran príncipe de Kiev, transfirió a Monomakh de Smolensk a Chernigov, privando así a sus sobrinos, los hijos de Svyatoslav, de su patrimonio. En 1093, cuando murió su padre, Monomakh declinó la invitación de los kievanos a ser su príncipe, evidentemente sin querer violar el sistema de sucesión de escaleras supuestamente introducido por Yaroslav el Sabio. Difirió a su primo genealógicamente mayor Svyatopolk Izyaslavich, con quien formó una alianza contra los Polovtsy. Este último atacó a los primos, les infligió una derrota aplastante y luego intensificó sus incursiones en Rus.
En 1094 Oleg Svyatoslavich y Polovtsy expulsaron a Monomakh de Chernigov, lo que le obligó a ocupar el patrimonio de Pereyaslavl de su padre. Debido a que Oleg se negó a unirse a él y a Svyatopolk contra los nómadas, los dos lo expulsaron de Chernigov. Después de que Oleg huyó a Murom, donde mató al hijo de Monomakh, Izyaslav, Monomakh le escribió una carta cargada de emociones (cuyo texto sobrevive) suplicando que se lo pacifique. Oleg respondió saqueando las tierras suzdalianas de Monomakh. En respuesta, el hijo de Monomakh, Mstislav de Novgorod, marchó contra Oleg, lo derrotó y lo obligó a asistir a un congreso de príncipes en 1097 en Lyubech, donde Oleg se sometió a sus primos. Poco después, Svyatopolk rompió el acuerdo de Lyubech al cegar a Vasilko Rostislavich de Terebovl. Por lo tanto, Monomakh se unió a sus primos, el Svyatoslavichi de Chernigov, contra Svyatopolk, y los príncipes se reunieron en Uvetichi en 1100 para resolver la disputa. Después de eso, todos los primos, dirigidos por Monomakh, hicieron campaña con éxito contra los Polovtsy en 1103, 1107 y en 1111, cuando infligieron una aplastante derrota a los nómadas en el río Don.
Después de la muerte de Svyatopolk en 1113, Monomakh dudó en ocupar Kiev, pero los ciudadanos se amotinaron y supuestamente lo obligaron a asumir el poder. Así se adelantó a los Svyatoslavichi que tenían mayor antigüedad. Después de ocupar el trono, promulgó leyes, el llamado "Estatuto de Vladimir Monomakh", para aliviar las exorbitantes tasas de interés de los préstamos y detener otros abusos. Durante su reinado de doce años, Monomakh continuó sus campañas contra Polovtsy, y en 1116 capturó tres de sus ciudades en el río Don. También libró la guerra contra los polacos, los chud, los lituanos y los búlgaros del Volga. Dedicó gran parte de su energía a consolidar su gobierno desalojando a los príncipes desleales de sus dominios y reemplazándolos por sus hombres. Así, antes de su muerte, además de Kiev, controlaba Pereyaslavl, Smolensk, Suzdalia, Novgorod, Vladimir en Volyn, Turov y Minsk. Además, esperaba asegurar la supremacía de su familia en Rusia persuadiendo a los kievanos de que aceptaran a su hijo mayor Mstislav y a sus herederos como su dinastía hereditaria. Al hacerlo, intentó una vez más romper el sistema de sucesión lateral de Kiev supuestamente instituido por Yaroslav el Sabio. Murió el 19 de mayo de 1125.