Sergio y su hermano Stefan fundaron el monasterio en 1342 en un bosque deshabitado, a treinta y cinco millas al noreste de Moscú, ahora la ciudad de Sergiev Posad, y lo dedicaron a la Trinidad. Cuando Stefan se fue, Sergio vivía como ermitaño. Su piedad atrajo a discípulos que en 1353 lo nombraron abad. A medida que crecía su número, Sergio introdujo una regla cenobita basada en la del Monasterio de Estudios en Constantinopla. Ordenó propiedad comunal, oración, trabajo y comidas presididas por un abad elegido. Hasta su muerte en 1392, Sergio mantuvo una estricta disciplina y votos de pobreza. Su ejemplo inspiró la fundación de otras casas. Destruida por los mongoles en 1408, Trinity fue restablecida por el discípulo de Sergio, el abad Nikon. En 1422 Nikon inauguró el culto a la santidad de Sergio. Ayudado por el príncipe local y el hermano del gobernante de Moscú, a quien Sergio había bautizado, construyó una iglesia de piedra para albergar la tumba de Sergio y encargó a Andrei Rublev y Danyl Cherny que la decoraran con frescos. Andrei pintó su famoso icono de la Trinidad para su iconostasio. A partir de entonces, los peregrinos acudieron en masa a Trinity para ser sanados, para solicitar fiestas y oraciones por sus almas y las de sus familiares y antepasados, y para ser enterrados. A cambio, le dieron a Trinity tierras y dinero. Los príncipes también favorecieron a Trinity con inmunidades de impuestos y otras obligaciones. En 1446, el Gran Príncipe Vasily II de Moscú buscó refugio en Trinity sin éxito durante una guerra dinástica. Sin embargo, después de su victoria en 1447, volvió para disfrutar del carisma de Sergio y ser su patrón. Tsaritsas fue a Trinity a rezar por los herederos. El zar Iván IV "el Terrible" hizo muchas peregrinaciones y proporcionó dinero del estado para la construcción y generosos obsequios personales. Allí fue enterrado el zar Boris Godunov. Durante la época de los disturbios, los muros del monasterio resistieron un asedio polaco desde septiembre de 1608 hasta enero de 1610. Posteriormente, la archimandrita Dionisy y el cellarer Avramy Palitsyn enviaron llamamientos a toda Rusia para organizar un ejército para liberar Moscú de los polacos y reconstituir el estado ruso. En agradecimiento, Mikhail Romanov se detuvo en Trinity en 1613 en camino a su coronación en Moscú.
En la década de 1640, Trinity albergaba a 240 monjes organizados en un orden social que era un microcosmos de la sociedad rusa. Controlaba numerosos monasterios subsidiarios y poseía más de 570,000 acres de tierra labrada, 100,000 siervos y muchas propiedades urbanas en toda la Rusia europea. El orden comunal original se relajó y los monjes ricos
controlaba su propia propiedad. A partir de 1561, el abad de Trinity tenía el rango de Archimandrita, superior a los jefes de todos los monasterios rusos. La Trinidad volvió a ser importante en 1682 cuando los niños co-zares Iván V y Pedro I "el Grande" y la hermana de Iván y la regente Sofía se escondieron allí hasta que se pacificó una revuelta militar. En 1689, Peter huyó a Trinity de Sophia y sus soldados aliados, reunió apoyo y regresó a Moscú como único gobernante. Ni el Código de la Ley de 1649 ni las reformas religiosas de los gobernantes Pedro I y Anna I Ivanovna disminuyeron materialmente el estatus de Trinity. Fue designado lavra en 1744, la clase más alta de monasterio, uno de los cuatro en Rusia, y allí se estableció un seminario. Catalina II "la Grande", sin embargo, ordenó que las tierras monásticas y los siervos fueran entregados al estado en 1764. Trinity se limitó a cien monjes y un subsidio estatal. Se recuperó durante el siglo XIX, con la ayuda de un renacimiento religioso y la flexibilización de las restricciones a la tenencia de tierras monásticas. En 1800, la Academia Teológica de Moscú se instaló en Trinity. Cuando Rusia celebró el quinientos aniversario de la muerte de Sergio en 1814, el Monasterio de la Trinidad tenía más de cuatrocientos monjes y novicios y controlaba cinco nuevas comunidades monásticas. Después de la Revolución Rusa, los soviéticos confiscaron las propiedades de Trinity, desenterraron los restos de Sergio, dispersaron a sus monjes y cerraron la academia teológica. Se convirtió en un museo de historia y arte de Rusia. Muchos de sus tesoros y la mayor parte de su archivo fueron llevados a Moscú. En 1892, Stalin permitió que el monasterio volviera a abrir y enterrara los restos de Sergio. Cuando el poder soviético terminó en 1946, Trinity floreció nuevamente como centro de culto.
El Monasterio de la Trinidad Sergio sigue siendo un tesoro del arte y la arquitectura rusos. La Iglesia de la Trinidad (1422-1427) y la Iglesia del Espíritu Santo con su elegante campanario (1486) son los edificios más antiguos. El centro ceremonial es la Catedral de la Dormición de cinco cúpulas (1559-1585). También son dignos de mención el enorme refectorio con la iglesia de San Sergio (1686-1692), el palacio de los zares (c. 1690) en el estilo barroco de Moscú y el campanario de cinco niveles (1740-1770). El scriptorium y los talleres de Trinity produjeron importantes crónicas y escritos religiosos, ropa, íconos y utensilios religiosos para complementar los obsequios igualmente espléndidos de sus patrocinadores. En 1993, la UNESCO reconoció el conjunto como Patrimonio de la Humanidad.