Los primeros caminos en todas las regiones de América del Norte eran caminos de animales, a menudo tallados por bisontes que migraban entre salinas, fuentes de agua y pastos naturales. Si los rebaños eran lo suficientemente grandes, pisoteaban la maleza en amplias franjas, convirtiendo los senderos estrechos en caminos anchos pero aún rudimentarios. Los nativos americanos usaban estos mismos senderos, más obviamente durante las temporadas de caza, pero también en viajes diplomáticos o de guerra contra otras naciones y colonos europeos y estadounidenses.
En la década de 1750, una red de carreteras proporcionó una infraestructura para el transporte de los colonos. Emigrantes tempranos
viajó por Mohawk Road desde Albany, Nueva York, hasta el lago Erie. El Great Warrior Path a través del Valle Shenandoah de Virginia se convirtió en Great Wagon Road por el cual alemanes y escoceses-irlandeses emigraron desde Pensilvania a través de la zona rural del sur hasta el centro de Carolina del Norte, donde otro sendero indio, el Great Trading Path, llevó a los colonos a Carolina del Sur y Georgia.
Mientras que los indios habían dependido de los rebaños para mantener estos rastros, los colonos estadounidenses despejaron activamente las carreteras. Siguiendo la tradición inglesa que data de la Edad Media o antes, Virginia promulgó una legislación de limpieza de carreteras en 1632 que requería que cada hombre trabajara en las carreteras un número determinado de días al año o pagara a otro para que trabajara en su lugar. La política de William Penn de 1683 colocó a los tribunales del condado de Pensilvania a cargo de la limpieza de carreteras y les dio poder para asignar supervisores de carreteras. Sin embargo, a pesar de los esfuerzos oficiales para mantener las carreteras, las carreteras coloniales siguieron siendo superficies estrechas y difíciles de recorrer de tierra compactada.
La Guerra de Francia e India marcó un cambio en las ideas estadounidenses sobre las carreteras. En 1753, George Washington supervisó la ampliación del Camino de Nemaolin a través del noroeste de Virginia para facilitar los ataques a los franceses en el oeste de Pensilvania. Un año más tarde, con la necesidad de mover grandes ejércitos a través de los desiertos del norte y el oeste, los británicos comenzaron una serie de despejes de carreteras. El general Edward Braddock autorizó una carretera militar de doce pies de ancho entre Fort Cumberland, Maryland y Fort Duquesne en el oeste de Pensilvania. Seiscientos soldados despejaban unas dos millas del rudo camino cada día. En agosto de 1759, el general Jeffrey Amherst envió a doscientos Rangers para ampliar la Indian Road desde Crown Point, Nueva York, hasta el lago Champlain. Cuando terminó la guerra, muchos estadounidenses tenían acceso a carreteras amplias en las que los carros tirados por caballos podían transportar mercancías de manera más conveniente.
Pero sin una atención constante, estos caminos militares rápidamente se volvieron intransitables e intransitables. En la década de 1770, Braddock's Road fue abandonado y Crown Point Road cayó en desuso hasta que las milicias coloniales la despejaron nuevamente en 1777 en su camino hacia Fort Ticonderoga. A las carreteras más transitadas les fue un poco mejor. El Boston Post Road, despejado y mantenido desde 1673, sirvió como la ruta principal entre Boston y la ciudad de Nueva York. El uso intensivo por parte de los usuarios de postes y el público en general creó surcos, hoyos y barro. Poco a poco, la ruta se convirtió en parte de King's Highway, que conectaba Boston con Charleston. Dado que la Carretera del Rey unía las trece colonias, se convirtió en una carretera militar central durante la Guerra de Independencia. Después de la guerra, el nombre provocó disgusto y los estadounidenses emplearon nuevamente nombres más coloquiales, como "Boston Post Road".
Mientras tanto, algunos estadounidenses abrieron caminos afanosamente en el desierto trans-Apalache. En 1775 Daniel Boone condujo a una treintena de leñadores a través de Cumberland Gap, despejando una carretera en nombre de la Transylvania Land Company hacia el centro de Kentucky y más allá hasta las cataratas del río Ohio. Pasarían otros veinte años antes de que la carretera se ensanchara lo suficiente para dar cabida a los carros. En 1785, en una época anterior a los barcos de vapor, el Natchez Trace permitió a los habitantes del río Mississippi regresar hacia el norte a través de Mississippi, Alabama y Tennessee. Y en 1796, Ebenezer Zane comenzó a abrir un camino a través del territorio del sur de Ohio entre Wheeling, Virginia y Limestone, Kentucky.
La nación nueva y en expansión necesitaba no solo nuevas carreteras, sino también carreteras mejoradas. Según los estándares modernos, las carreteras eran muy malas. Tocones de árboles por debajo de un pie de altura salpicaban la mayoría de los caminos. La mayoría de los senderos no eran lo suficientemente anchos para que pasaran los carros. Y la única opción para los caminos embarrados antes de 1800 era el camino de pana: troncos a medio aserrar colocados con el lado plano hacia abajo y cubiertos de tierra, lo que proporcionaba una ruta sólida, aunque accidentada, a través de áreas bajas y pantanosas.
Las legislaturas estatales buscaron desesperadamente nuevas formas de garantizar el transporte por carretera. Pensilvania fletó Filadelfia y Lancaster Turnpike Company, que, en 1794, completó la primera carretera de peaje del país. Ocho años más tarde se inauguró la Catskill Turnpike en Nueva York. Las empresas privadas de autopistas pagaron los gastos de mantenimiento y mejora de las carreteras, transfirieron los costos a los viajeros y las ganancias a los accionistas, la mayoría de los cuales eran propietarios de terrenos adyacentes a la carretera y comerciantes que tenían la intención de utilizarlos. En 1811, los estados emitían cartas al por mayor: Nueva Inglaterra tenía alrededor de 180 empresas autorizadas; Nueva York, 17 empresas; y Nueva Jersey, 30 empresas. Sin embargo, al sur del río Potomac, los sistemas fluviales siguieron siendo el modo de transporte dominante y se formaron pocas empresas de autopistas.
El gobierno federal también se involucra en la construcción de carreteras. En 1806, los jinetes del poste tallaron la Carretera Federal a través de tierras indígenas Creek en los Territorios de Alabama y Mississippi. El presidente Thomas Jefferson firmó una legislación que autoriza la construcción de Cumberland Road, que finalmente se extendía desde Cumberland, Maryland, hasta Vandalia, Illinois. En 1808, el secretario del Tesoro, Albert Gallatin, promovió la construcción de carreteras para ayudar al gobierno federal y "facilitar los intereses comerciales".
A pesar de estos esfuerzos por mejorar las carreteras, durante la guerra de 1812 el ejército se vio muy obstaculizado por la escasez de buenas carreteras occidentales. Cuando terminó la guerra, el presidente James Madison aprobó la financiación de lo que se conoció como Jackson's Military Road desde Nashville a Nueva Orleans. Siguieron una serie de proyectos de carreteras militares federales. Sin embargo, Madison y más tarde James Monroe mostraron menos interés en las vías públicas. Madison vetó el Bonus Bill de 1817 de John C. Calhoun, que habría financiado una red de carreteras que unirían a la República, y una propuesta similar dos años más tarde también fracasó. Determinado, Calhoun, como secretario de guerra de Monroe, reformuló su plan de mejoras internas y en 1824 comenzó una nueva era en la construcción de carreteras federales. La Ley de Inspecciones de 1824 exigía inspecciones federales para carreteras comerciales, militares y de correos, todas a cargo del Cuerpo de Ingenieros del Ejército. La construcción de carreteras comenzó inmediatamente en los territorios de Michigan, Florida y Arkansas, donde la necesidad de carreteras militares era mayor.
La tecnología vial mejoró junto con la financiación gubernamental. En la década de 1810, los caminos de tablones de tablas aserradas planas estaban reemplazando a los caminos de pana. Macadán, roca estratificada en calzadas de veinte pies de ancho para proporcionar estabilidad y drenaje, también mejoró las carreteras. En 1823, se construyó en Maryland la Boonsborough Turnpike, la primera carretera macadamizada del país. El uso más significativo de macadán fue en el proyecto Cumberland Road, que, en 1825, había recibido tantos fondos del gobierno federal que pasó a llamarse "National Road". En 1826, el trabajo comenzó en Kentucky en Maysville Turnpike, la primera carretera macadamizada al oeste de los Apalaches.
Un gobierno federal activo empleó nuevas tecnologías para satisfacer a una población altamente móvil, con el resultado de que Estados Unidos tenía un programa oficial de construcción de carreteras a fines de la década de 1820. Sin embargo, a medida que el lejano oeste se abrió y los pioneros construyeron nuevos caminos, comenzando con el Camino de Santa Fe en 1822, la mayoría de los caminos estadounidenses siguieron siendo lo que habían sido cien años antes: simples caminos de tierra.