Uno de los monasterios eslavos orientales más antiguos e importantes, el Monasterio de las Cuevas de Kiev se encuentra en la parte sur de Kiev a lo largo del río Dnieper. Su nombre deriva de los túneles y cuevas que sirvieron primero como celdas de los monjes y luego como criptas funerarias. De acuerdo con la Crónica primaria, el monasterio fue fundado por San Antonio de las Cuevas (fallecido c. 1073) en 1051 después de su regreso del Monte Athos en Grecia, donde fue tonsurado. La vida piadosa de Anthony atrajo a varios seguidores, y pronto nombró a Varlaam, el hijo de un boyardo influyente, como abad y se recluyó en una cueva cercana. En 1062, Varlaam se fue para dirigir el monasterio de San Demetrio, y los hermanos eligieron a Teodosio para reemplazarlo. El monasterio creció de manera constante bajo la dirección de Teodosio, y en un intento de proporcionar una vida ordenada a los monjes, introdujo el gobierno bizantino de Teodoro de Studion (759–826). A pesar de la fuerte naturaleza cenobítica de esta regla, que requería una vida en común bajo la estricta guía del abad, la forma de vida descrita en el Crónica primaria en el momento de la muerte de Teodosio en 1074 es más idiorrítmico, en el sentido de que cada monje tenía que desarrollar su propio método de práctica monástica. Un sello distintivo del monaquismo de las cuevas en el período de Kiev fue la afirmación, a menudo repetida en las fuentes, de que las Cuevas eran un monasterio fundado no por príncipes o gobernantes, sino a través de lágrimas, ayuno, oración y vigilias. Como centro espiritual, el monasterio fue una fuente importante de obispos y misioneros en la Rus premongola.
El Monasterio de las Cuevas también fue el centro de la vida cultural en Kievan Rus. La Crónica Primaria Ha sido atribuida tradicionalmente a Néstor, un monje del Monasterio de las Cuevas que escribió a finales del siglo XI, quien también escribió el Vida de Teodosio y la vida de los príncipes Boris y Gleb muertos. Además, el monasterio es el escenario de la Cuevas de Kiev Patericon, una recopilación de historias del siglo XIII sobre los monjes de las cuevas, que fue reelaborada y reimpresa hasta el siglo XIX.
Los sucesores de Teodosio emprendieron una importante campaña de construcción que continuó con algunos contratiempos menores hasta la invasión de los mongoles, que saquearon Kiev y destruyeron el monasterio bajo Batu Khan en 1240. El monasterio comenzó a florecer una vez más en los siglos XIV y XV bajo el dominio lituano. En el siglo XVI, las Cuevas se habían vuelto bastante ricas, aunque como ciudadela de la ortodoxia todavía enfrentaba algunos desafíos importantes. Después del Tratado de Lublin, que combinó Polonia y Lituania, y el Tratado de Brest, que creó la Iglesia Católica Uniata de Rito Oriental (1596), hubo presión para someter el monasterio al metropolitano uniato de Kiev. Solo la fuerte resistencia de los monjes de las Cuevas revirtió este proceso. Con la adquisición de Kiev por el zar Alexei Mikhailovich, el monasterio y la sede de Kiev quedaron bajo la jurisdicción del Patriarca de Moscú. Las Cuevas fue el primero (1598), y uno de los cuatro monasterios de Rusia en recibir la designación especial minería, lo que significaba un monasterio particularmente grande e influyente. El monasterio fue un importante centro de espiritualidad ortodoxa hasta 1926, cuando el gobierno soviético lo convirtió en museo. Fue restaurado a la Iglesia Ortodoxa en 1988.