El archipiélago de Madeira, ubicado a unas 350 millas de la costa noroeste de África y 520 millas al suroeste de Portugal, está formado por la isla principal de Madeira y una más pequeña, Porto Santo, veinticinco millas al noreste. Aunque se conocían anteriormente, las islas estaban deshabitadas cuando los portugueses las reclamaron alrededor de 1419. Los portugueses comenzaron a asentarlas alrededor de 1425. La madera, especialmente el cedro y el tejo, se convirtieron en importantes exportaciones, junto con tintes como sangre de dragón, orchil y gofre. El rico suelo volcánico se hizo aún más fértil al quemar gran parte de la isla cubierta de árboles. Debido a que Madeira era muy montañosa, hubo que construir terrazas. El trigo se convirtió en un importante producto anterior. Se estima que desde 1450 hasta 1470 Madeira produjo entre 3,000 y 3,500 toneladas al año. Se plantaron vides, se introdujo el azúcar y hacia 1452 Madeira tenía su primer ingenio azucarero. Pronto el azúcar se convirtió en el principal producto del archipiélago y se vendió en toda Europa. Sin embargo, a mediados del siglo XVI el boom azucarero comenzaba a terminar, y el vino lo reemplazó gradualmente como principal exportación de la isla.
El azúcar, por supuesto, requería mano de obra. Al principio, se utilizaron guanches de Canarias y esclavos musulmanes del norte de África, seguidos de esclavos negros tras los viajes patrocinados por el príncipe Enrique (1394-1460). Si bien el azúcar era el rey, la parte esclava de la población del archipiélago era aproximadamente el 10 por ciento. En la década de 1460 se estimaba que Madeira tenía dos mil habitantes. A principios del siglo XVI vivían allí veinte mil personas, incluidos unos dos mil esclavos. Mientras tanto, para fomentar la colonización, la isla principal de Madeira se dividió en dos propiedades hereditarias, Funchal y Machico, con amplios privilegios administrativos, fiscales y judiciales. La isla de Porto Santo, con mucha menos agua y vegetación, fue cedida a un tercer señor propietario. Este sistema de propiedad señorial se introdujo en Brasil en la década de 1530.
A principios del siglo XVI, Funchal, la capital de Madeira, era lo suficientemente grande con cinco mil habitantes como para ser elevada a la dignidad de una ciudad (1508). Seis años más tarde se convirtió en la sede de una diócesis (1514) con jurisdicción sobre todos los portugueses de ultramar. Durante este tiempo, el archipiélago de Madeira siguió siendo una importante estación de paso para los barcos que navegaban hacia y desde Canarias y a lo largo de la costa occidental de África. En 1676, la población de Madeira alcanzó los cincuenta mil habitantes, de los cuales diez mil residían en Funchal.
Las Azores parecen haber sido descubiertas en 1427 y estaban deshabitadas. Las dos islas más orientales (Santa María y São Miguel) del archipiélago de las Azores están a unas 840 millas de Portugal y a 420 millas de Madeira. Al principio se dejaba a los animales (especialmente ovejas y cabras) en las islas despobladas para que los marineros perdidos o náufragos tuvieran comida. En 1439 se conocían siete islas, incluido el grupo medio de Terceira, Faial, São Jorge, Pico y Graciosa, con Terceira a setenta y cinco millas náuticas de São Miguel. Finalmente, las dos islas más occidentales (Flores y Corvo), ubicadas a unas 1,000 millas de Terranova y 375 millas al oeste de Santa María, fueron descubiertas hacia 1450 por Diogo de Teive. El enfoque del señor propietario también se utilizó en las Azores y puede haber sido incluso más importante que en Madeira. La madera y el glasé fueron las primeras exportaciones, luego el trigo se hizo importante, aunque el glas y otros colorantes fueron exportaciones importantes hasta finales del siglo XVII. El asentamiento inicial fue un proceso lento, pero a finales del siglo XV las nueve islas de las Azores estaban pobladas por colonos de Portugal, Flandes y las Madeiras. Hacia 1500 había cinco pueblos. En 1550 había dos ciudades, Angra en Terceira y Ponta Delgada en São Miguel, y doce pueblos. En 1534 Angra se convirtió en la sede de una diócesis con jurisdicción sobre todas las Azores.
En 1582 (en São Miguel) y 1583 (en Terceira) las fuerzas de Dom António (1531-1595), prior de Crato y pretendiente al trono portugués, respaldado por los franceses, fueron derrotados por el español Álvaro de Bazán (1526-1588). ), marqués de Santa Cruz. Durante el período de los Habsburgo españoles (especialmente los primeros años), las Azores fueron atacadas con frecuencia por piratas y corsarios ingleses, franceses y holandeses. En 1587 el archipiélago tenía una población de treinta y tres mil habitantes, y en 1695 el número de habitantes se estimaba en ochenta y cinco mil. A lo largo de los siglos XVI, XVII y XVIII, un gran número de la población excedente de las Azores y las Madeiras emigró a las colonias portuguesas de ultramar, especialmente a Brasil.