La guerra soviético-finlandesa de 1939-1940, que duró 103 días y se conoce comúnmente como la "guerra de invierno", tuvo sus orígenes en el pacto nazi-soviético del 23 de agosto de 1939. Los protocolos secretos de ese acuerdo de no agresión dividieron Europa del Este en zonas de seguridad alemanas y soviéticas. Finlandia, que había sido parte del Imperio Ruso durante más de un siglo antes de obtener su independencia durante la Revolución Rusa, fue incluida por ese acuerdo dentro de la esfera soviética. Poco después del desmembramiento de Polonia por parte de Alemania y la URSS, el gobierno soviético exigió a Finlandia en octubre la mayor parte del istmo de Carelia al norte de Leningrado, una base naval en la desembocadura del golfo de Finlandia y tierra adicional al oeste de Murmansk a lo largo de Barents. Mar. La URSS ofreció otras zonas fronterizas, menos estratégicamente importantes, como compensación. Después de que el presidente finlandés Kiosti Kallio rechazara la propuesta, el 30 de noviembre el Ejército Rojo invadió la extensión de su frontera cuando la Fuerza Aérea Soviética bombardeó la capital finlandesa, Helsinki.
Las defensas más formidables de Finlandia eran una línea de cientos de fortines de hormigón, búnkeres y refugios subterráneos, protegidos por obstáculos antitanques y alambre de púas, que se extendía por el istmo de Carelia. El general (y más tarde mariscal de campo) Carl Gustaf Mannerheim, un ex oficial zarista, había organizado estas defensas y estuvo al mando de las fuerzas armadas de Finlandia durante la guerra. Durante los dos primeros meses del conflicto, Finlandia asombró al resto del mundo al derrotar a las fuerzas soviéticas mucho más grandes y más fuertemente armadas, especialmente a lo largo de la Línea Mannerheim. En la nieve, a veces de cinco a seis pies de profundidad, con temperaturas que bajan a -49 ° F,
los defensores finlandeses iban vestidos con uniformes acolchados de blanco y algunos atacaban con esquís. Las tropas del Ejército Rojo no estaban preparadas para el combate de invierno. A principios de febrero, la URSS amplió sus fuerzas a 1.2 millones de hombres (contra un ejército finlandés de 200,000) y aumentó el número de tanques y aviones a 1,500 y 3,000, respectivamente. En marzo, el Ejército Rojo atravesó la Línea Mannerheim y avanzó hacia Helsinki. Finlandia se vio obligada a aceptar términos de paz, que se firmaron en Moscú el 12 de marzo de 1940. La URSS adquirió más territorio del que había exigido antes de la guerra, incluida toda la costa norte del lago Ladoga y partes del suroeste y oeste de Finlandia. Aproximadamente 420,000 finlandeses huyeron de las 25,000 millas cuadradas de territorios anexados.
La victoria soviética, sin embargo, tuvo un costo muy alto. Mientras que Finlandia perdió alrededor de 25,000 muertos en la guerra, el comisario soviético de Asuntos Exteriores, Vyacheslav Molotov, reconoció que inmediatamente después de la guerra habían perecido casi 49,000 soldados soviéticos. En 1993, los archivos militares soviéticos desclasificados revelaron que 127,000 combatientes soviéticos habían muerto o habían desaparecido en combate. El Ejército Rojo abrumó las defensas finlandesas con formaciones masivas. Por ejemplo, para tomar una colina en particular, la URSS atacó a sus treinta y dos defensores finlandeses con cuatro mil hombres; más de cuatrocientos de las tropas de asalto soviéticas murieron. Las pérdidas materiales fueron igualmente asimétricas en la guerra. En total, la Fuerza Aérea Soviética perdió alrededor de mil aviones; Finlandia alrededor de cien.
La atención del mundo se centró en la guerra soviético-finlandesa, porque en ese momento, a pesar de las declaraciones de guerra británicas y francesas contra Alemania en septiembre de 1939 por la invasión alemana de Polonia, no había otros combates en Europa. Finlandia fue muy admirada en Occidente democrático por su valiente postura contra un enemigo mucho más grande, pero para decepción de Finlandia, esa admiración no se tradujo en una ayuda externa significativa. Por el contrario, la agresión soviética fue ampliamente condenada y la URSS fue expulsada de la Liga de Naciones. Más importante aún, la debilidad militar soviética quedó al descubierto, lo que sirvió para envalentonar a Hitler y confirmar su creencia de que Alemania podría derrotar fácilmente a la URSS.
La derrotada Finlandia se preocupó cada vez más cuando, en el verano de 1940, la URSS ocupó Estonia, que se encontraba a solo sesenta kilómetros al otro lado del mar Báltico. Finlandia encontró un campeón para su defensa y un medio para recuperar los territorios perdidos cuando Alemania atacó a la Unión Soviética en la Operación Barbarroja el 22 de junio de 1941. La URSS proporcionó un pretexto conveniente para el comienzo de la "Guerra de Continuación" (ya que la reanudación de las hostilidades se conocen en Finlandia), cuando bombardeó varias ciudades finlandesas, incluida Helsinki, el 25 de junio. Mientras que el Ejército Rojo se retiró antes del bombardeo nazi a menos de tres millas de Leningrado y veinte de Moscú, Finlandia invadió hacia el sur a ambos lados del lago Ladoga hacia abajo hasta el límite de 1939. Durante los casi novecientos días de asedio de Leningrado, las fuerzas finlandesas cerraron el acceso a la ciudad desde el norte. Cerca de un millón de Leningraders murieron en la prueba, principalmente de hambre y frío en el invierno de 1941-1942. Finlandia, que dependió en gran medida de las importaciones alemanas durante la guerra, rechazó un intento soviético a través de la neutral Suecia en diciembre de 1941 para asegurar una paz y un alivio separados para Leningrado. Al mismo tiempo, el gobierno finlandés rechazó las solicitudes alemanas para intentar cruzar el río Svir en vigor para conectarse con el Wehrmacht a lo largo del lado sureste de Ladoga. El lago siguió siendo el único enlace de superficie de Leningrado con el resto de la URSS durante el asedio.
La posición de Finlandia en el sur de Karelia se volvió cada vez más vulnerable cuando su aliado Alemania comenzó a perder la guerra en la URSS en 1943. A finales de febrero de 1944, un mes después de que el Ejército Rojo rompiera el bloqueo alemán al sur de Leningrado, la Fuerza Aérea Soviética realizó cientos de salidas. contra Helsinki y publicó un ultimátum por la paz, que incluyó, entre otras cosas, el internamiento de las tropas alemanas en el norte de Finlandia y la desmovilización del ejército finlandés. Después de que Finlandia rechazó los duros términos, el Ejército Rojo lanzó una ofensiva masiva al norte de Leningrado el 9 de junio. A principios de agosto, Mannerheim logró apuntalar las defensas finlandesas cerca de la frontera de 1940 al mismo tiempo que el parlamento finlandés lo nombró presidente del país. Sin embargo, las continuas derrotas alemanas y la reocupación soviética de Estonia convencieron al presidente Mannerheim de acordar un armisticio el 19 de septiembre. El acuerdo restauró la frontera de 1940, obligó a las tropas alemanas a salir de Finlandia, arrendadas al territorio de la URSS para una base militar a pocas millas de Helsinki. (que luego fue devuelto) y cargó a Finlandia con fuertes reparaciones. Aunque la Unión Soviética básicamente controló la política exterior finlandesa hasta el colapso soviético en 1991, de todos los aliados europeos en tiempos de guerra de la Alemania nazi, solo Finlandia evitó la ocupación soviética después de la guerra y conservó su propio gobierno electo y economía de mercado.