A principios del siglo XX, la jubilación era prácticamente inaudita. Los planes de pensiones eran una rareza y el Seguro Social aún no existía. La gente normalmente "moría trabajando". Fue solo después del New Deal del presidente Franklin D. Roosevelt, especialmente la Administración del Seguro Social, que el concepto de jubilación se arraigó en la psique estadounidense. A partir de la década de 1950, como resultado de los planes de pensiones corporativos alentados por el gobierno y la Administración del Seguro Social, los trabajadores de edad avanzada abandonaron rápidamente la fuerza laboral. De hecho, se estaban yendo tan rápido que amenazaron con arruinar el sistema de seguridad social. La estadística clave aquí es la proporción de trabajadores que pagan impuestos FICA a jubilados. Una alta proporción deja el sistema solvente; una proporción baja la arruina. A finales de siglo, la relación entre trabajadores y jubilados disminuía a un ritmo alarmante. En 2010, se proyectaba que la proporción oscilaría entre cuatro a uno. Para 2020, la proporción estimada se reduciría a tres a uno. Para el 2030, la proporción sería de casi dos a uno; además, no se esperaba que la tendencia se revirtiera en las próximas décadas.
Además, el sistema de jubilación agota la economía de trabajadores calificados. Algunos economistas creían que para fomentar el crecimiento de la oferta laboral y aumentar el nivel de trabajadores experimentados, el Congreso necesita enmendar las leyes del Seguro Social y eliminar las restricciones de ingresos para los beneficiarios. Los trabajadores mayores, argumentan, necesitan un incentivo para trabajar. Pero a fines de la década de 1990, la mayoría de los trabajadores después de la jubilación tuvieron que sacrificar una parte significativa de sus ingresos del Seguro Social una vez que comenzaron a recibir un cheque de pago nuevamente. Si el jubilado era menor de 65 años con ingresos superiores a $ 7,680, se deducía un dólar en beneficios por cada dos dólares ganados por encima de $ 7,680. De los 65 a los 70 años, se dedujo un dólar en beneficios por cada tres dólares ganados por encima de los $ 10,560. Por encima de los 70 años, los beneficios del Seguro Social no se vieron afectados.
Otros economistas no estuvieron de acuerdo con la reforma de la Seguridad Social. Argumentan que el trabajador mayor necesita poder jubilarse después de una vida laboral. Para ellos, el único problema con el sistema de jubilación es que el programa del Seguro Social es tan popular que se está quedando sin dinero y necesita ser reembolsado. Los defensores de los reembolsos tienden a creer que debería haber un impuesto sobre la población trabajadora para cubrir el Seguro Social y Medicare de los jubilados.
Los defensores de una fuerza laboral anciana señalaron estudios que sugerían que los baby boomers que envejecían no buscaban pasar sus últimos años trabajando en trabajos de nivel secundario con un salario mínimo, ni estaban tan preocupados por el avance como sus contrapartes más jóvenes. Estos estudios sugieren que los trabajadores mayores quieren "divertirse" más en el trabajo: querían estabilidad, una buena relación con sus compañeros de trabajo y también una cantidad generosa de tiempo discrecional. En otras palabras, los trabajadores mayores disfrutan tanto de los aspectos sociales del trabajo como del desafío del trabajo, además del salario.
Los economistas creían que esta era una característica motivacional que se combinaba bien con la creciente popularidad a fines del siglo XX de los puestos de tutoría, tiempo flexible y tiempo parcial. Argumentaron que muchos trabajadores mayores tendían a estar más concentrados y concienzudos y que mostraban mayores sentimientos de lealtad a la empresa y mantenían una mejor moral laboral. Estos defensores de fomentar una fuerza laboral de edad avanzada descartaron varios cargos: que los trabajadores de edad avanzada eran menos creativos, que era menos probable que se mantuvieran al día con los nuevos desarrollos en sus campos y que eran más difíciles de supervisar. Estos trabajadores parecían disfrutar de un entorno de trabajo formado por trabajadores jóvenes y mayores.
Pero, ¿habrá suficientes trabajadores mayores para cubrir cualquier expansión en los puestos de trabajo reservados para trabajadores mayores? Un problema potencial para la fuerza laboral estadounidense durante las primeras décadas del siglo XXI es que la generación del baby boom, que comienza a jubilarse en cantidades sustanciales alrededor del año 2020, sería seguida por una generación mucho más pequeña de trabajadores que, debido a su número relativamente pequeño, es posible que no tengan las habilidades para impulsar la economía. Algunos predijeron una escasez significativa de trabajadores calificados, viejos o jóvenes, ya en 2000.
Esto toca el problema general de la formación. El cambio de la industria pesada y la agricultura a una sociedad de la información y los servicios probablemente aumentará la necesidad de una mano de obra más calificada, técnicamente experta y "ágil", capaz de cumplir múltiples funciones en el trabajo. Pero el sistema educativo estadounidense no se había puesto al día con las crecientes necesidades. Si las escuelas no proporcionaron a los nuevos trabajadores las habilidades técnicas para llenar la ola de futuros mercados laborales, ¿cómo podemos esperar que los trabajadores mayores intervengan y satisfagan esa necesidad? Pero algunos economistas pensaron que los trabajadores mayores podrían ayudar a detener la hemorragia de habilidades que tendrá lugar cuando los trabajadores experimentados dejen el trabajo para jubilarse anticipadamente.