El río Hudson y las tierras altas. El río Hudson, que podía ser navegado por los buques de guerra más grandes a cien millas río arriba, fue una avenida vital de movimiento estratégico entre Canadá y las trece colonias durante las guerras coloniales y durante la Revolución. La región del río Hudson fue de especial preocupación para los británicos durante la Revolución debido a su alta concentración de leales.
Las Tierras Altas de Hudson son una curiosidad topográfica ya que cruzan el estratégico río Hudson a cuarenta y cinco millas al norte de la ciudad de Nueva York, constituyendo una barrera natural de terreno fácilmente defendible. Elevándose por encima del contorno de quinientos pies, son el terreno más alto a lo largo del sistema de vías fluviales Hudson-Mohawk-Lake Champlain. A principios de la guerra, el 25 de mayo de 1775, el Congreso Continental resolvió fortificar las Tierras Altas y unos meses más tarde se inició el trabajo frente a West Point en Martelaer's Rock (más tarde Constitution Island). A principios del año siguiente, este esfuerzo fue abandonado, pero Forts Clinton y Montgomery se construyeron a horcajadas sobre Popolopen Creek.
La expedición de Clinton a las Tierras Altas en octubre de 1777 eliminó rápidamente estas defensas, pero por razones estratégicas los británicos se vieron obligados a abandonar sus logros. Los ingenieros de Washington volvieron a mirar este terreno crítico y decidieron que la fortificación principal debería estar en West Point. Planificada en su mayor parte por el ingeniero francés Louis de La Radière, la construcción comenzó el 20 de enero de 1778 por la brigada de Samuel H. Parsons. Fort Arnold, más tarde llamado Fort Clinton, estaba situado en la punta de la meseta de cuarenta acres que dominaba la curva de doble ángulo recto del río en West Point. Desde marzo de 1778 hasta junio de 1780, el ingeniero polaco Thaddeus Kosciuszko estuvo a cargo y se construyó un elaborado sistema de reductos y baterías de agua. En abril de 1778, se extendió una gran cadena de sesenta toneladas a través del río hasta Martelaer's Rock, y los fuertes Putnam, Webb y Wyllys bloquearon los accesos terrestres a West Point desde el oeste. Estos a su vez estaban protegidos por cuatro reductos.
A pesar de los esfuerzos británicos, las tierras altas de Hudson permanecieron en manos estadounidenses durante el resto de la guerra. Al visitar West Point en noviembre de 1780, Chevalier de Chastellux se sintió abrumado por las maravillas de la ingeniería logradas aquí "por un pueblo que seis años antes casi nunca había visto un cañón".