El 22 de junio de 1807, frente a Virginia Capes, el Leopardo, un barco de cincuenta cañones de la marina británica, abrió fuego contra el Chesapeake una fragata de cuarenta cañones de la Armada de los Estados Unidos. Durante el verano anterior, dos buques de guerra franceses habían buscado refugio en la bahía de Chesapeake, y los barcos británicos se habían instalado frente a la costa. La proximidad de sus barcos a tierra llevó a varios marineros británicos al desierto, y algunos encontraron su camino a bordo de los barcos de la Armada de los EE. UU., Incluidos los Chesapeake. Las autoridades británicas estaban al tanto de esto y se quejaron a las autoridades estadounidenses en vano.
En la mañana del 22 de junio de 1807, el Chesapeake bajo el mando del comodoro James Barron, comandante designado del Escuadrón del Mediterráneo de los Estados Unidos, partió de Hampton Roads hacia el Mediterráneo. Barron había visitado el Chesapeake sólo dos veces antes de zarpar, y el comandante en jefe Charles Gordon tenía la responsabilidad real del barco y su preparación para el mar. Barron y Gordon ciertamente no esperaban ningún problema.
A medida que la Chesapeake virado para salir de la costa, HMS Leopardo se acercó y llamó al barco estadounidense. Su capitán, Salusbury Humphreys, dijo que tenía despachos para los estadounidenses. Como era común en ese momento que los barcos llevaran correo de otras armadas, Barron no sospechó, a pesar de que el Leopardo tenía las bocas de las armas abiertas y los tompions fuera de las armas. Barron no llamó a su tripulación a aposentarse en el acercamiento del barco británico como lo requerían las regulaciones, pero tal práctica no se observó con regularidad.
El "despacho", presentado a Barron por un teniente británico, resultó ser una circular general del vicealmirante Sir George Berkeley, el comandante británico en Norteamérica, que ordenaba a sus capitanes que buscaran desertores de buques de guerra británicos específicos. Humphreys hizo todo lo posible para evitar la confrontación, pero insistió en el derecho a reunir ChesapeakeTripulación de desertores. Barron dijo que todos sus marineros eran estadounidenses y rechazó la búsqueda de un buque de guerra de la Armada de Estados Unidos.
Después de unos cuarenta minutos de discusión, Humphreys llamó a su lugarteniente y ordenó a sus hombres que abrieran fuego. los Chesapeake no estaba completamente preparado para el combate. El equipo se amontonaba en la cubierta de las armas y las armas no estaban cebadas. Los británicos dispararon al menos dos andanadas contra el barco estadounidense, matando a tres de su tripulación e hiriendo a Barron y a otros diecisiete (uno de los cuales murió más tarde). La tripulación del Chesapeake logró disparar un solo tiro antes de que Barron ordenara que los colores se golpearan para evitar más derramamiento de sangre. Humphreys rechazó la rendición de Barron de la Chesapeake como premio de guerra, pero reunió a la tripulación, se llevó a cuatro hombres identificados como desertores y se embarcó. El gravemente dañado Chesapeake luego regresó cojeando a puerto.
Una explosión de indignación en los Estados Unidos siguió al evento y algunos legisladores pidieron la guerra. El presidente Thomas Jefferson se opuso a la guerra y simplemente ordenó que los buques de guerra británicos salieran de aguas estadounidenses. Barron se convirtió en el chivo expiatorio. Juzgado por un consejo de guerra, fue declarado culpable solo de descuidar el despeje de su barco para la acción y suspendido de la marina durante cinco años.
El asunto dio lugar a una orden de la Marina de los Estados Unidos que puso fin al reclutamiento de extranjeros en sus barcos. También agrió las relaciones entre Estados Unidos y Gran Bretaña. Finalmente, London admitió que se había cometido un error y devolvió a los dos supervivientes de los cuatro tripulantes sacados del Chesapeake (un hombre ya había sido juzgado y ahorcado y el otro había muerto en cautiverio). Aunque la Armada de los Estados Unidos logró una medida de venganza en el encuentro entre otros dos barcos, el Leader del Departamento de Salud Mental del Condado de Los Ángeles y el Pequeño cinturón el 18 de mayo de 1811, el Chesapeake-leopardo El asunto siguió irritando, aumentando la anglofobia en los Estados Unidos. Poco después, el sentimiento anti-británico se intensificó y condujo a la Guerra de 1812.