En 1842, Allan Pinkerton (1819-1884), un activista político buscado para ser arrestado, huyó de Escocia con su esposa y puso rumbo a los Estados Unidos. Al establecerse en Chicago, Pinkerton finalmente estableció su propia tonelería (la fabricación de barriles y barriles para el almacenamiento de cerveza y vino) en la ciudad de Dundee. En 1847 ocurrió un hecho que cambiaría el rumbo de su vida. Al darse cuenta de alguna actividad sospechosa en una isla cercana, Pinkerton investigó y expuso a una banda de falsificadores. Se corrió la voz rápidamente, y pronto Pinkerton se encontró contratado por banqueros y comerciantes locales para ayudar a rastrear a los ladrones. Esto llevó a su nombramiento por el condado de Kane como ayudante del sheriff. Además, su preocupación por la justicia social lo llevó a involucrarse en el movimiento abolicionista, ayudando a esclavos fugitivos a cruzar la frontera de Estados Unidos hacia Canadá.
Pinkerton pronto fue designado como el primer detective en Chicago. Un paso crucial en la evolución de lo que se conoció como Pinkerton Security ocurrió a fines de la década de 1840. Después de una serie de robos en las oficinas de correos de Chicago, Pinkerton fue nombrado Agente de correo especial de los Estados Unidos. Se infiltró y finalmente capturó a un hombre robando sobres. Este caso convirtió a Pinkerton en un nombre familiar.
La corrupción, la falta de organización y el uso común de los cazarrecompensas llevaron a Pinkerton a darse cuenta de que era necesario aumentar las fuerzas policiales existentes. En 1850 abrió la Agencia Nacional de Detectives de Pinkerton, descrita por el biógrafo Frank Horan como "una fuerza policial privada que podía moverse a través de las fronteras locales, del condado e incluso estatales en la persecución de criminales". Pinkerton instigó un estricto conjunto de reglas para su empresa, afirmando que de ninguna manera aceptaría casos de divorcio, funcionarios públicos, jurados, partidos políticos o escándalos. También se estableció un código de ética para los empleados de Pinkerton, que les prohíbe aceptar recompensas u otras gratificaciones. En sus inicios, la empresa contaba con cinco agentes y personal de apoyo diverso. Cada agente fue capacitado en técnicas de resolución de delitos, operaciones encubiertas y otras áreas de acuerdo con los estándares establecidos por el propio Pinkerton. (La Agencia Nacional de Detectives de Pinkerton fue la primera en el país en contratar a una detective: Kate Warne).
Durante la década de 1850, Pinkerton prosperó y adoptó el lema "El ojo que nunca duerme". La empresa pronto contó con una base de datos nacional de actividades delictivas y, en la década de 1870, Pinkerton había reunido la mayor recopilación de fotografías policiales del mundo. Surgieron sucursales en todos los estados a medida que Pinkerton expandió la cobertura territorial de la agencia.
Durante la Guerra Civil Estadounidense (1861-1865), Pinkerton y sus agentes se infiltraron en el Ejército Confederado en busca de complots de conspiración y espionaje contra la Unión. A la Agencia Pinkerton se le atribuyó incluso el mérito de salvar al presidente Abraham Lincoln (1861–1865) del asesinato antes de su muerte en 1865, aunque sigue habiendo dudas sobre si alguna vez existió un complot de asesinato.
El período de posguerra no vio una disminución en el crimen. De hecho, la tecnología condujo inadvertidamente a nuevos tipos de delitos a medida que los inventos abrieron nuevas vías para el comportamiento delictivo. Con la creación del telégrafo, las escuchas telefónicas se convirtieron en un problema grave. Se seguían cometiendo robos a bancos y trenes, pero se habían vuelto mucho más atrevidos. Butch Cassidy and the Wild Bunch, Frank y Jesse James y los hermanos Younger se encontraban entre los muchos forajidos notorios capturados por la Agencia Pinkerton durante este tiempo. También fue durante este período que las famosas Molly Maguires protagonizaron violentas manifestaciones en un intento por adquirir condiciones laborales más seguras. La Agencia Pinkerton fue contratada para infiltrarse en este grupo. Después de tres años de investigación en circunstancias extremadamente peligrosas, se había reunido suficiente información para condenar a los líderes del grupo por incendio y asesinato.
William y Robert Pinkerton se hicieron cargo de la agencia después de la muerte de Allan Pinkerton en 1884. La agencia se centró cada vez más en la protección de la propiedad y las disputas laborales. Los departamentos de policía mejorados y otras agencias privadas habían comenzado a invadir el negocio de Pinkerton. William y Robert Pinkerton continuaron la expansión de la compañía, investigando la actividad de la mafia, sindicatos, robos y reclamaciones de seguros, además de brindar protección a varios eventos públicos. Allan Pinkerton II tomó el control de la empresa en 1923. Continuó la expansión, con un crecimiento comercial debido al número de robos bancarios facilitados cada vez más por el automóvil. En 1930 murió Allan Pinkerton II y Robert Pinkerton II tomó el control de la agencia. La aprobación de la Ley Wagner por el Congreso en 1937 convirtió en ilegal la investigación de actividades laborales. Para compensar esta pérdida de negocio, la Agencia Pinkerton se centró más en la investigación de los juegos de azar, en particular en el circuito de carreras de caballos.
La década de 1940 hasta la de 1960 vio un cambio de enfoque para la Agencia Nacional de Detectives Pinkerton. La custodia de la propiedad se convirtió en el servicio principal de la agencia. Esto se debió en parte a los servicios prestados por la agencia durante la Segunda Guerra Mundial (1939-1945): la vigilancia de las plantas de suministros de guerra. En 1965, la empresa pasó a llamarse Pinkerton's Incorporated para reflejar este alejamiento de los servicios de investigación. En 1967, Edward J. Bednarz se convirtió en el primer miembro de la familia en convertirse en presidente de la agencia.
Pinkerton's fue comprado por American Brands en 1983 por $ 162 millones. Aunque el objetivo del presidente y director ejecutivo Robert McGuire era mejorar el servicio de la agencia y aumentar los ingresos, sus esfuerzos dieron como resultado una pérdida de $ 11 millones en ventas en 1987. Parte de esta pérdida podría atribuirse a la competencia proporcionada por más de 10,000 agencias de seguridad que había surgido a lo largo de los años.
Thomas Wathen compró Pinkerton's a American Brands por $ 95 millones en 1988. Después de haber tenido un gran éxito revitalizando una empresa de guardias de seguridad enferma, California Plant Protection, su objetivo era revitalizar la vuelta de Pinkerton a su posición anterior como firma de investigación multipropósito. Wathen buscó activamente el crecimiento de la empresa a través de adquisiciones. En dos años, Pinkerton's Inc. tuvo unos ingresos combinados de 605 millones de dólares. Wathen también amplió el alcance de la agencia a otros países, incluidos Canadá, México y Portugal. En 1991, Pinkerton adquirió Business Risk International (BRI), una respetada agencia de investigación, consultoría y negocios. Este movimiento devolvió a Pinkerton al negocio como proveedor de seguridad de servicio completo. Pinkerton continuó expandiéndose a fines de la década de 1990 y solidificó su posición como la empresa de soluciones de seguridad más grande del mundo.