La primera década del siglo XX fue una de las últimas décadas en las que el entretenimiento todavía era en gran parte local y no comercial. Las películas aún estaban en su infancia. Broadway aún no se había ganado la reputación de ser el centro del teatro popular y serio. La mayoría de los estadounidenses buscaban su entretenimiento en pequeños teatros locales, en espectáculos de vodevil y, en un número creciente de ciudades, en tiendas de monedas de cinco centavos. Aunque los estadounidenses más ricos de las grandes ciudades podían asistir a representaciones profesionales serias de ópera y de obras clásicas, como las obras de Shakespeare, la mayoría de los estadounidenses disfrutaban de una tarifa más tosca y menos refinada. En la década de 1900, el cine y el teatro al estilo del siglo XXI —producciones pulidas que las masas pueden disfrutar en una variedad de lugares— simplemente no existían.
La forma de entretenimiento más popular de la década fue el vodevil. El núcleo de un espectáculo de vodevil era la variedad: cada espectáculo contenía de nueve a doce actos, con comedia, acrobacias, parodias dramáticas y canto. Los actos de vodevil recorrieron de ciudad en ciudad, y los mejores y más famosos protagonizaron algunos de los artistas. El impacto del vodevil en las formas posteriores de la cultura popular, especialmente la radio y la televisión, fue enorme, ya que muchos intérpretes de vodevil se convirtieron en las primeras estrellas de la radio y la televisión. Otra forma popular de entretenimiento en vivo fue el espectáculo de juglares, una forma de espectáculo de variedades en el que los artistas a menudo presentaban imitaciones estereotipadas y racistas de afroamericanos. Muchos artistas blancos interpretaron juglares de "cara negra" (MIN-strul-see), lo que significaba que aplicaban maquillaje para lucir negros, pero los espectáculos de juglares también ofrecían una oportunidad única para que los afroamericanos aparecieran en el escenario. Buffalo Bill Cody (1846-1917) y su Wild West Show proporcionaron otra forma de entretenimiento, un programa de variedades destinado a dramatizar el mítico oeste americano.
El cine estaba en su infancia a principios de la década, pero pronto dio grandes pasos. Las limitaciones tecnológicas solo permitían que las películas duraran unos treinta segundos, lo que limitaba la capacidad de la película para contar una historia y no contenían sonido. Por lo tanto, las primeras películas eran novedades y, a menudo, se mostraban junto con entretenimiento en vivo, como en un espectáculo de vodevil. La creación del cine mudo El gran robo del tren en 1903, sin embargo, revolucionó la industria. Con aproximadamente doce minutos de duración, la película contó una historia dramática sobre el robo de un tren y emocionó al público de todo el país. A lo largo de la década, más y más estadounidenses comenzaron a ver cortometrajes en monedas de cinco centavos, esencialmente en cines que cobraban una pequeña tarifa de admisión. En 1908, se estimó que cada semana se vendían ochenta millones de boletos de Nickelodeon. En la década de 1910, el surgimiento de directores más hábiles y "estrellas de cine" famosas convertiría al cine en una de las formas de entretenimiento más populares.